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Sodium Iodide → 3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenylthiomethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine

HRID 1670545
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670545
[CH3:1][C:2]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([SH:12])=[CH:8][CH:7]=1)([CH3:5])[CH2:3][CH3:4].[H-].[Na+].[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][C:26]2[C:29]([CH2:34]Cl)=[C:30]([Cl:33])[CH:31]=[CH:32][C:25]=2[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16].[I-].[Na+]>CN(C=O)C>[C:15]([O:19][C:20]([N:22]1[CH2:28][CH2:27][C:26]2[C:29]([CH2:34][S:12][C:9]3[CH:8]=[CH:7][C:6]([C:2]([CH3:1])([CH3:5])[CH2:3][CH3:4])=[CH:11][CH:10]=3)=[C:30]([Cl:33])[CH:31]=[CH:32][C:25]=2[CH2:24][CH2:23]1)=[O:21])([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 151982394-(1,1-Dimethylpropyl)-benzenethiolHCID 597874103-tert-Butoxycarbonyl-7-chloro-6-chloromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine

Produkt 1

HCID 673364373-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenylthiomethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine
Ausbeute 40,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
45 °C

Versuchsvorschrift

Dissolve 4-(1,1-dimethyl-propyl)-benzenethiol (100 mg, 0.55 mmol) in anhydrous DMF (2 mL). Add sodium hydride (32 mg, 0.78 mmol, 60% dispersion in mineral oil) at room temperature under a nitrogen atmosphere. Stir the mixture for 5 min, then add a solution of 3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-chloromethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (214 mg, 0.55 mmol) in anhydrous DMF (2 mL). Heat the mixture to 45° C., add catalytic sodium iodide and stir the mixture at 45° C. for 6 h. Cool the reaction mixture to room temperature and quench with water. Extract the mixture with EtOAc (4×25 mL). Wash the combined organic extracts with brine. Dry the organic layer over MgSO4, filter and concentrate in vacuo. Purify the crude mixture by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (20:1 to 17:3 gradient) to obtain 3-tert-butoxycarbonyl-7-chloro-6-[4-(1,1-dimethyl-propyl)-phenylthiomethyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine (105 mg, 40%).

Aufarbeitung

  1. customat room temperature
  2. stirringstir the mixture at 45° C. for 6 h
  3. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  4. customquench with water
  5. extractionExtract the mixture with EtOAc (4×25 mL)
  6. washWash the combined organic extracts with brine
  7. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  8. filtrationfilter
  9. concentrationconcentrate in vacuo
  10. customPurify the crude mixture by chromatography on silica gel eluting with hexane/EtOAc (20:1 to 17:3 gradient)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2603ba0cbdd0494dadac1c5e2fd4d32f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994163B2

Notizen zur Reaktion

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