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Sodium Carbonate → 1-(3,5-Dichloro-4'-fluoro-biphenyl-4-ylmethyl)-3-(4-methoxy-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1670835
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1670835
Br[C:2]1[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[C:5]([CH2:6][N:7]2[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH:12]3[CH2:17][CH2:16][CH:15]([O:18][CH3:19])[CH2:14][CH2:13]3)[C:8]2=[O:20])=[C:4]([Cl:24])[CH:3]=1.[F:25][C:26]1[CH:31]=[CH:30][C:29](B(O)O)=[CH:28][CH:27]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+]>C1COCC1.O.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:24][C:4]1[CH:3]=[C:2]([C:29]2[CH:30]=[CH:31][C:26]([F:25])=[CH:27][CH:28]=2)[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[C:5]=1[CH2:6][N:7]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([O:18][CH3:19])[CH2:14][CH2:13]2)[C:8]1=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 2856454-Fluorophenylboronic acidHCID 673556821-(4-Bromo-2,6-dichloro-benzyl)-3-(4-methoxy-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

Produkt 1

HCID 673562951-(3,5-Dichloro-4'-fluoro-biphenyl-4-ylmethyl)-3-(4-methoxy-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-oneAusbeute 108,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-(4-Bromo-2,6-dichloro-benzyl)-3-(4-methoxy-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (0.4 g, 0.92 mmol) and 4-fluorophenylboronic acid (0.19 g, 1.38 mmol) in THF (15 mL) and water (5 mL) and sodium carbonate (0.29, 0.75 g) is purged with N2. Treat the reaction with Pd(PPh3)4 (0.05 g, 0.046 mmol) and heat to 80° C. for 2 hour under N2. Cool the reaction, dilute with ethyl acetate, and wash with HCl (1N) and water. Dry the organic layer (Na2SO4), remove the solvent in vacuo to afford crude product, and purify with a 35% ethyl acetate in hexanes to afford 0.45 g of the titled product. MS (m/z): 451 (M+).

Aufarbeitung

  1. customis purged with N2
  2. additionTreat
  3. temperatureCool
  4. customthe reaction
  5. washwash with HCl (1N) and water
  6. dry with materialDry the organic layer (Na2SO4)
  7. customremove the solvent in vacuo
  8. customto afford crude product
  9. custompurify with a 35% ethyl acetate in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-975f527875ca4ec8bd91b2c1d6dc0e15
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994176B2

Notizen zur Reaktion

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