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Sodium Hydroxide → (S)-(4-Fluorophenyl)oxirane

HRID 1671471
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1671471
[OH-].[Na+].Cl[CH2:4][C@H:5]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([F:13])=[CH:9][CH:8]=1)[OH:6]>C(OCC)C>[F:13][C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([C@H:5]2[CH2:4][O:6]2)=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 10012415(alphaS)-alpha-(Chloromethyl)-4-fluorobenzenemethanol

Produkt 1

HCID 11228840(S)-(4-Fluorophenyl)oxiraneAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.6 M aqueous sodium hydroxide solution (50 ml) was added to a solution of 2-chloro-(1S)-1-(4-fluorophenyl)ethanol (10.4 g) in diethyl ether (40 ml), and the mixture was stirred at room temperature for 5 hrs. The organic layer was separated and the aqueous layer was extracted with diethyl ether. The combined organic layer was washed with brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated to give (2S)-2-(4-fluorophenyl)oxirane (8.28 g) as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe aqueous layer was extracted with diethyl ether
  3. washThe combined organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. customThe solvent was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a2c1a25bbfbd460b93acd43a194b2fd2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994315B2

Notizen zur Reaktion

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