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Benzoyl chloride, 3-chloro- → 3-[5-(3-Chloro-benzoylamino)-2-methyl-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester

HRID 1671523
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1671523
[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]2[S:14][CH:13]=[C:12]([CH2:15][O:16][C:17]3[CH:22]=[C:21]([NH2:23])[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[CH3:24])[C:8]=2[CH:9]=[N:10][CH:11]=1)=[O:5])[CH3:2].C(N(C(C)C)CC)(C)C.[Cl:34][C:35]1[CH:36]=[C:37]([CH:41]=[CH:42][CH:43]=1)[C:38](Cl)=[O:39]>C1COCC1>[CH2:1]([O:3][C:4]([C:6]1[C:7]2[S:14][CH:13]=[C:12]([CH2:15][O:16][C:17]3[CH:22]=[C:21]([NH:23][C:38](=[O:39])[C:37]4[CH:41]=[CH:42][CH:43]=[C:35]([Cl:34])[CH:36]=4)[CH:20]=[CH:19][C:18]=3[CH3:24])[C:8]=2[CH:9]=[N:10][CH:11]=1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 69252Benzoyl chloride, 3-chloro-HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59667329HCID 59667329, Verbindung

Produkt 1

HCID 248006193-[5-(3-Chloro-benzoylamino)-2-methyl-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(5-amino-2-methyl-phenoxymethyl)-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester (346.7 mg, 1.01 mmol) (from Example 23 supra) in THF (20 mL) were added diisopropylethylamine (258 mg, 2.03 mmol) (Aldrich) and then 3-chlorobenzoyl chloride (265 mg, 1.51 mmol) (Aldrich). The reaction was stirred at room temperature for 30 minutes before it was concentrated to remove the solvent. The residue was diluted with EtOAc (200 mL), washed with aqueous 1N NaOH (15 mL), brine (2×15 mL), dried (Na2SO4) and concentrated. The residue was purified by column chromatography (CH2Cl2/MeOH, 99/1 to 95/5) to give 3-[5-(3-chloro-benzoylamino)-2-methyl-phenoxymethyl]-thieno[3,2-c]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester as a white solid. (Yield 468 mg, 97%).

Aufarbeitung

  1. concentrationwas concentrated
  2. customto remove the solvent
  3. additionThe residue was diluted with EtOAc (200 mL)
  4. washwashed with aqueous 1N NaOH (15 mL), brine (2×15 mL)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe residue was purified by column chromatography (CH2Cl2/MeOH, 99/1 to 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4422ba6a0b7c4465a7078245fe29882c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994321B2

Notizen zur Reaktion

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