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Iodine → 1-Chloro-3-(2-chlorophenyl)propan-2-one

HRID 1671636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1671636
[Cl:1][CH2:2][C:3](=[O:13])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](Cl)=[C:7](Cl)[CH:6]=1.[Cl:14]C1C=CC=CC=1CCl.II.ClCC(Cl)=O>[Zn].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[Cl:1][CH2:2][C:3](=[O:13])[CH2:4][C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[Cl:14]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 807IodineHCID 6577Chloroacetyl chlorideHCID 119062-Chlorobenzyl chlorideHCID 161001771-Chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-one

Produkt 1

HCID 161002051-Chloro-3-(2-chlorophenyl)propan-2-oneAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994
Zinc
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator

Versuchsvorschrift

The procedure described above for the synthesis of 1-chloro-3-(3,4-dichlorophenyl)propan-2-one was followed, reacting 2-chlorobenzyl chloride (1.6 mL, 2.0 g, 12 mmol) with zinc dust (1.22 g, 18.6 mmol) in the presence of iodine (0.157 g, 0.620 mmol), then with chloroacetyl chloride (1.5 mL, 2.1 g, 19 mmol) in the presence of Pd(PPh3)4 (0.287 g, 0.248 mmol). Flash chromatography over silica gel (10% ethyl acetate in hexanes) gave product of sufficient purity to be used in the next step (0.556 g, 22% yield): 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 4.03 (s, 2H) 4.19 (s, 2H) 7.19-7.29 (m, 3H) 7.38-7.42 (m, 1H).

Aufarbeitung

  1. customFlash chromatography over silica gel (10% ethyl acetate in hexanes) gave product of sufficient purity

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f1baccaeebdb4b9ea6615c1eb31a037f
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994333B2

Notizen zur Reaktion

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