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1-Hydroxybenzotriazole → HCID 59505162, Verbindung

HRID 1672037
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672037
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[C:22]([CH3:32])=[CH:23][C:24]([O:30][CH3:31])=[C:25]([CH:29]=4)[C:26](O)=[O:27])=[CH:17][C:11]=3[C:12]=2[C:13](=[O:16])[NH:14][CH3:15])=[CH:4][CH:3]=1.[N:33]1[CH:38]=[CH:37][N:36]=[CH:35][C:34]=1[C:39]1([NH2:42])[CH2:41][CH2:40]1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1>ClCCl.O>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[O:9][C:10]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([C:21]4[CH:29]=[C:25]([C:26](=[O:27])[NH:42][C:39]5([C:34]6[CH:35]=[N:36][CH:37]=[CH:38][N:33]=6)[CH2:41][CH2:40]5)[C:24]([O:30][CH3:31])=[CH:23][C:22]=4[CH3:32])=[CH:17][C:11]=3[C:12]=2[C:13]([NH:14][CH3:15])=[O:16])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 584310771-(Pyrazin-2-YL)cyclopropan-1-amineHCID 592756045-(2-(4-Fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-2-methoxy-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 59505162HCID 59505162, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-(2-(4-fluorophenyl)-3-(methylcarbamoyl)benzofuran-5-yl)-2-methoxy-4-methylbenzoic acid (0.16 g, 0.369 mmol, 1 eq), 1-(pyrazin-2-yl)cyclopropanamine (0.05 g, 0.369 mmol, 1 eq), EDCI.HCl (0.07 g, 0.369 mmol, 1 eq), HOBT (0.05 g, 0.369 mmol, 1.0 eq) and TEA (0.15 ml, 1.107 mmol, 3 eq) were dissolved in dichloromethane and the above mixture was stirred at room temperature for 18 h. The mixture was then added with water, and organic layer separated and washed with water. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated. The crude product obtained was purified by Prep. HPLC. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 1.43-1.46 (m, 2H), 1.72-1.75 (m, 2H), 2.37 (s, 3H), 2.95 (s, 3H), 4.08 (s, 3H), 7.161 (s, 1H), 7.25-7.30 (m, 2H), 7.35 (dd, J=2, 8.4 Hz, 1H), 7.59 (d, J=1.2 Hz, 1H), 7.64 (d, J=8.4 Hz, 1H), 7.76 (s, 1H), 7.96-7.99 (m, 2H), 8.36 (d, J=2.8 Hz, 1H), 8.520-8.531 (m, 1H), 8.72 (d, J=1.2 Hz, 1H). LCMS: (ES+) m/z=551.2 (M+H)+

Aufarbeitung

  1. customseparated
  2. washwashed with water
  3. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-697309d0bd4a4ff6a0b3f0080b5898a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07994171B2

Notizen zur Reaktion

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