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Lithium diisopropylamide → HCID 178515678, Verbindung

HRID 1672730
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672730
[F:1][C@H:2]1[CH2:7][CH2:6][C@H:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([O:36][S:37]([C:40]([F:43])([F:42])[F:41])(=[O:39])=[O:38])[CH:26]=[C:27]([Cl:35])[C:28]=1[CH2:29]OS(C)(=O)=O>C1COCC1>[Cl:22][C:23]1[CH:24]=[C:25]([O:36][S:37]([C:40]([F:42])([F:43])[F:41])(=[O:39])=[O:38])[CH:26]=[C:27]([Cl:35])[C:28]=1[CH2:29][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:8]([C@H:5]2[CH2:6][CH2:7][C@H:2]([F:1])[CH2:3][CH2:4]2)[C:9]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 86634570Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-methanesulfonyloxymethyl-phenyl esterHCID 178516222HCID 178516222, Verbindung

Produkt 1

HCID 178515678HCID 178515678, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To a solution of trans-1-(4-fluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (252 mg, 1.36 mmol) in 13 mL dry THF, add 1.09 mL of 2M LDA (1.2 eq.) in THF dropwise at −78° C. Then, add 821 mg of trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-methanesulfonyloxymethyl-phenyl ester (1.5 eq) at −78° C. Allow the resulting solution to stand at room temp for overnight. Quench the mixture with saturated aqueous NH4Cl and extract with CH2Cl2. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 358 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customQuench the mixture with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextract with CH2Cl2
  3. washWash the organic layer with water
  4. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the crude material by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c1077c8b0b99418bafd9e0bbb8aaf073
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998999B2

Notizen zur Reaktion

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