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Lithium diisopropylamide → Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester

HRID 1672734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672734
[F:1][C:2]1([F:14])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([O:37][S:38]([C:41]([F:44])([F:43])[F:42])(=[O:40])=[O:39])[CH:27]=[C:28]([Cl:36])[C:29]=1[CH2:30]OS(C)(=O)=O>C1COCC1>[Cl:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([O:37][S:38]([C:41]([F:43])([F:44])[F:42])(=[O:40])=[O:39])[CH:27]=[C:28]([Cl:36])[C:29]=1[CH2:30][CH:10]1[CH2:11][CH2:12][N:8]([CH:5]2[CH2:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:14])[CH2:7][CH2:6]2)[C:9]1=[O:13]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 57878591HCID 57878591, VerbindungHCID 86634570Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-methanesulfonyloxymethyl-phenyl ester

Produkt 1

HCID 57878605Trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-[1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl]-phenyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (447 mg, 2.2 mmol) in 22 mL dry THF, add 1.76 mL of 2M LDA (1.2 eq.) in THF dropwise at −78° C. Then, add 1.24 g of trifluoro-methanesulfonic acid 3,5-dichloro-4-methanesulfonyloxymethyl-phenyl ester (1.4 eq) at −78° C. Allow the resulting solution to stand at room temp for overnight. Quench the mixture with saturated aqueous NH4Cl and extract with CH2Cl2. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 376 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customQuench the mixture with saturated aqueous NH4Cl
  2. extractionextract with CH2Cl2
  3. washWash the organic layer with water
  4. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the crude material by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4077e4a8aafb471c9c02f11db51c5da0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998999B2

Notizen zur Reaktion

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