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Lithium diisopropylamide → 3-(4-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

HRID 1672742
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1672742
[F:1][C:2]1([F:14])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([N:8]2[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C:9]2=[O:13])[CH2:4][CH2:3]1.[Li+].CC([N-]C(C)C)C.[Br:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30]Br)=[C:26]([Cl:32])[CH:25]=1>C1COCC1.CCCCCC>[Br:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([CH2:30][CH:10]2[CH2:11][CH2:12][N:8]([CH:5]3[CH2:4][CH2:3][C:2]([F:1])([F:14])[CH2:7][CH2:6]3)[C:9]2=[O:13])=[C:26]([Cl:32])[CH:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 2724682Lithium diisopropylamideHCID 219144864-Bromo-1-(bromomethyl)-2-chlorobenzeneHCID 57878591HCID 57878591, Verbindung

Produkt 1

HCID 578786043-(4-Bromo-2-chloro-benzyl)-1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8058
Hexane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(4,4-difluoro-cyclohexyl)-pyrrolidin-2-one (190 mg, 0.94 mmol) in 10 mL dry THF, add 1.04 mL of 1.5M LDA (1.5 eq.) in hexane dropwise at −78° C. Then, add 0.59 g of 4-bromo-1-bromomethyl-2-chloro-benzene (1.5 eq) at −78° C. Allow the resulting solution to stand at room temp for overnight. Quench the mixture with saturated aqueous NaCl and extract with Et2O. Wash the organic layer with water, then brine, and dry over Na2SO4, filter and concentrate. Purify the crude material by chromatography to afford the title compound: mass spectrum (m/z): 407 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customQuench the mixture with saturated aqueous NaCl
  2. extractionextract with Et2O
  3. washWash the organic layer with water
  4. dry with materialbrine, and dry over Na2SO4
  5. filtrationfilter
  6. concentrationconcentrate
  7. customPurify the crude material by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-11eb263ef19c4f67b46367a0fa0016c0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998999B2

Notizen zur Reaktion

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