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Pyridine → HCID 44177180, Verbindung

HRID 1673023
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1673023
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31])[CH:25]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13](O)=[O:14])[N:10]=[C:9]1[C:16]1[C:21]([Cl:22])=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[Cl:23].C(Cl)(=O)C(Cl)=O.[C:40](=[N:43]O)([NH2:42])[CH3:41].N1C=CC=CC=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.C(Cl)(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([S:30]([CH3:33])(=[O:32])=[O:31])[CH:25]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[N:8]1[CH:12]=[C:11]([C:13]2[O:14][N:43]=[C:40]([CH3:41])[N:42]=2)[N:10]=[C:9]1[C:16]1[C:17]([Cl:23])=[CH:18][CH:19]=[CH:20][C:21]=1[Cl:22]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 30926N-HydroxyacetamidineHCID 65578Oxalyl chlorideHCID 59240086HCID 59240086, Verbindung

Produkt 1

HCID 44177180HCID 44177180, VerbindungAusbeute 18,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 6228
Dimethylformamide
Katalysator
HCID 6212ChloroformLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a 100 mL round bottom flask was added 1-(3-Chloro-3′-methanesulfonyl-biphenyl-4-yl)-2-(2,6-dichloro-phenyl)-1H-imidazole-4-carboxylic acid (1.01 g, 1.93 mmol) and anhydrous CHCl3 (17 mL). The reaction solution was cooled to 0° C. prior to addition of oxalyl chloride (0.90 mL, 9.70 mmol) and 1 drop of anhydrous DMF. The reaction solution was allowed to stir warming to r.t. over 1.5 h. The solution was concentrated in vacuo and the residue was dissolved anhydrous toluene (19 mL). To the reaction flask was added acetamide oxime (286 mg, 3.86 mmol) and pyridine (470 μL, 5.79 mmol). The reaction solution was allowed to reflux under N2 for 16 hrs. The reaction solution was diluted with EtOAc (100 mL) and washed with sat aq. NH4Cl (150 mL×2). The organic phase was dried over Na2SO4, filtered, concentrated in vacuo, and chromatographed through a 25 g SiO2 column using a 100% Hexane to 80% EtOAc gradient to yield 202 mg (18% yield) of title compound. MS (ESI) 559.0, 561.0, 563.2 [M+H]+; 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ 8.80 (s, 1H), 8.24 (t, J=2 Hz, 1H), 8.19 (d, J=2 Hz, 1H), 8.11 (d, J=8 Hz, 1H), 7.96 (d, J=8 Hz, 1H), 7.85 (dd, J=2 Hz, J2=8 Hz), 7.76 (t, J=8 Hz, 1H), 7.51-7.64 (m, 3H), 7.46 (d, J=8 Hz, 1H), 3.31 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturewarming to r.t. over 1.5 h
  2. concentrationThe solution was concentrated in vacuo
  3. dissolutionthe residue was dissolved anhydrous toluene (19 mL)
  4. temperatureto reflux under N2 for 16 hrs
  5. washwashed
  6. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  7. filtrationfiltered
  8. concentrationconcentrated in vacuo
  9. customchromatographed through a 25 g SiO2 column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-51463d8c81484825a8540a35b704057a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998995B2

Notizen zur Reaktion

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