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Water → N'-(4'-tert-butyl-2,5-dimethylbiphenyl-4-yl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide

HRID 1673190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1673190
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8](B(O)O)=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].Br[C:15]1[C:20]([CH3:21])=[CH:19][C:18]([N:22]=[CH:23][N:24]([CH2:26][CH3:27])[CH3:25])=[C:17]([CH3:28])[CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>COCCOC.C1CCCCC1.CC(C)=O.C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([C:15]2[CH:16]=[C:17]([CH3:28])[C:18]([N:22]=[CH:23][N:24]([CH2:26][CH3:27])[CH3:25])=[CH:19][C:20]=2[CH3:21])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 27343204-tert-Butylphenylboronic acidHCID 59843687N'-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide

Produkt 1

HCID 58214409N'-(4'-tert-butyl-2,5-dimethylbiphenyl-4-yl)-N-ethyl-N-methylimidoformamideAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittelHCID 21916603Acetone cyclohexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The reaction is carried out using inert conditions (argon or nitrogen atmosphere, dry solvents). A suspension of 0.3 g (1.8 mmol) of (4-tert-butylphenyl)boronic acid, 0.4 g (1.5 mmol) of N′-(4-bromo-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide, 1.5 g (4.5 mmol) caesium carbonate and 0.03 g (0.03 mmol) tetrakis(triphenylphosphin)palladium in 3.5 ml of 1,2-dimethoxyethan was stirred for 16 hrs at 80° C. At room temperature 5 ml of water and 15 ml of toluene were added. The organic layer was separated, the watery layer was again extracted using 15 ml of toluene. The combined organic layers were dried over magnesium sulfate and concentrated in vacuo. Column chromatographic (cyclohexane/aceton:4/1) yielded 0.23 g (0.7 mmol) 47% of N′-(4′-tert-butyl-2,5-dimethylbiphenyl-4-yl)-N-ethyl-N-methylimidoformamide; log P (pH 2.3)=2.67.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. extractionthe watery layer was again extracted
  3. dry with materialThe combined organic layers were dried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3b4173cda6346a496064ade31435d05
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07999137B2

Notizen zur Reaktion

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