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Pyridine → 4'-{[2-Ethyl-1-(4-isopropoxyphenyl)-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1674190
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1674190
[CH2:1]([C:3]1[NH:4][C:5](=[O:27])[C:6]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]3[C:20]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:15][CH:14]=2)=[C:7]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:8]=1)[CH3:2].[CH:28]([O:31][C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](B(O)O)=[CH:34][CH:33]=1)([CH3:30])[CH3:29].C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([C:3]1[N:4]([C:35]2[CH:36]=[CH:37][C:32]([O:31][CH:28]([CH3:30])[CH3:29])=[CH:33][CH:34]=2)[C:5](=[O:27])[C:6]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]3[C:20]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:15][CH:14]=2)=[C:7]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:8]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 36987264-Isopropoxybenzeneboronic acidHCID 1354305644'-[(2-Ethyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 574608304'-{[2-Ethyl-1-(4-isopropoxyphenyl)-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl]methyl}biphenyl-2-carbonitrileAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4′-[(2-ethyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (0.5 g), 4-isopropoxyphenylboronic acid (0.5 g), triethylamine (0.97 mL), pyridine (0.57 mL) and molecular sieves 4 A (1 g) in dichloromethane (10 mL) was added copper(II) acetate (0.51 g), and the mixture was stirred for 2 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, the insoluble material was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a pale-yellow solid (0.51 g, 77%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe insoluble material was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cfc8cd4a73024f0f89ca21ca851ba11d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998968B2

Notizen zur Reaktion

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