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Pyridine → HCID 57460959, Verbindung

HRID 1674305
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1674305
[CH2:1]([C:3]1[NH:4][C:5](=[O:27])[C:6]([CH2:12][C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]3[C:20]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=3)=[CH:15][CH:14]=2)=[C:7]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:8]=1)[CH3:2].[Si:28]([O:35][CH:36]([CH3:50])[C:37]([CH3:49])([CH3:48])[O:38][C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42](B(O)O)=[CH:41][CH:40]=1)([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29].C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[Si:28]([O:35][CH:36]([CH3:50])[C:37]([CH3:49])([CH3:48])[O:38][C:39]1[CH:40]=[CH:41][C:42]([N:4]2[C:5](=[O:27])[C:6]([CH2:12][C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:19]4[C:20]([C:25]#[N:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=4)=[CH:15][CH:14]=3)=[C:7]([CH2:9][CH2:10][CH3:11])[N:8]=[C:3]2[CH2:1][CH3:2])=[CH:43][CH:44]=1)([C:31]([CH3:34])([CH3:33])[CH3:32])([CH3:30])[CH3:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 57460958[4-(2-{[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,1-dimethylpropoxy)phenyl]boronic acidHCID 1354305644'-[(2-Ethyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 57460959HCID 57460959, VerbindungAusbeute 87 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of 4′-[(2-ethyl-6-oxo-4-propyl-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (0.56 g), [4-(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,1-dimethylpropoxy)phenyl]boronic acid (1.1 g), triethylamine (1.1 mL), pyridine (0.63 mL) and molecular sieves 4 A (1.1 g) in dichloromethane (10 mL) was added copper(II) acetate (0.56 g) and the mixture was stirred for 2 days. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, the insoluble material was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.87 g, 87%).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe insoluble material was filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5599319d69594a8898e66ba661821096
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07998968B2

Notizen zur Reaktion

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