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Diisopropylethylamine → 3-(difluoromethyl)-6-[4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl][1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine

HRID 1674985
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1674985
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([CH:11]([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=2)[N:7]=1.[F:14][C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([C@H:21]([N:23]2[CH2:28][CH2:27][NH:26][CH2:25][CH2:24]2)[CH3:22])=[CH:17][CH:16]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[F:12][CH:11]([F:13])[C:8]1[N:6]2[N:7]=[C:2]([N:26]3[CH2:25][CH2:24][N:23]([C@@H:21]([C:18]4[CH:19]=[CH:20][C:15]([F:14])=[CH:16][CH:17]=4)[CH3:22])[CH2:28][CH2:27]3)[CH:3]=[CH:4][C:5]2=[N:10][N:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 14723856-Chloro-3-(difluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazineHCID 16748801(R)-1-(1-(4-Fluorophenyl)ethyl)piperazine

Produkt 1

HCID 441258313-(difluoromethyl)-6-[4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl][1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazineAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A stirred solution of 6-chloro-3-(difluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (103 mg, 0.5 mmol), (R)-1-[1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazine (125 mg, 0.6 mmol) (prepared as described in J. Med. Chem. 2007, 50, 3528) and DIPEA (97 mg, 0.75 mmol, 129 μl) in DMF (2 mL) was heated at 100° C. for 2 hours. The crude product was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% ammonia) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford 3-(difluoromethyl)-6-[4-[(1R)-1-(4-fluorophenyl)ethyl]piperazin-1-yl][1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (158 mg, 84%) as a crisp foam.

Aufarbeitung

  1. customThe crude product was purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  2. additionFractions containing the desired compound
  3. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6650573559ec4ef794de89f187aad54d
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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