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2-(Methylamino)ethanol → HCID 59149702, Verbindung

HRID 1675074
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675074
CN(C(ON1N=NC2C=CC=NC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[F:25][C:26]([F:55])([F:54])[C:27]1[N:31]2[N:32]=[C:33]([N:36]3[CH2:41][CH2:40][CH:39]([C:42]4[C:50]5[C:45](=[CH:46][CH:47]=[C:48]([C:51]([OH:53])=O)[CH:49]=5)[NH:44][CH:43]=4)[CH2:38][CH2:37]3)[CH:34]=[CH:35][C:30]2=[N:29][N:28]=1.[CH3:56][NH:57][CH2:58][CH2:59][OH:60].CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[OH:60][CH2:59][CH2:58][N:57]([CH3:56])[C:51]([C:48]1[CH:49]=[C:50]2[C:45](=[CH:46][CH:47]=1)[NH:44][CH:43]=[C:42]2[CH:39]1[CH2:38][CH2:37][N:36]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:30]3[N:31]([C:27]([C:26]([F:25])([F:54])[F:55])=[N:28][N:29]=3)[N:32]=2)[CH2:41][CH2:40]1)=[O:53]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 80162-(Methylamino)ethanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 9886157Methanaminium, N-((dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo(4,5-b)pyridin-3-yloxy)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 67339697HCID 67339697, Verbindung

Produkt 1

HCID 59149702HCID 59149702, VerbindungAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

HATU (139 mg, 0.37 mmol) was added portionwise at ambient temperature to a stirred mixture of 3-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]-1H-indole-5-carboxylic acid (150 mg, 0.35 mmol), 2-(methylamino)ethanol (0.034 mL, 0.42 mmol) and DIPEA (0.073 mL, 0.42 mmol) in DMF (2.0 mL). The resulting solution was stirred for 2 hours then purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% ammonia) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to afford N-(2-hydroxyethyl)-N-methyl-3-[1-[3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]-1H-indole-5-carboxamide (155 mg, 91%) as a colourless solid.

Aufarbeitung

  1. customthen purified by preparative HPLC (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  2. additionFractions containing the desired compound
  3. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbf11edc404842afa25ea32140bfd5dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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