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Diisopropylethylamine → HCID 67340259, Verbindung

HRID 1675079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675079
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=2)[N:7]=1.[NH:15]1[CH2:20][CH2:19][CH:18]([C:21]2[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:28]=3)[NH:23][CH:22]=2)[CH2:17][CH2:16]1.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[F:12][C:11]([F:14])([F:13])[C:8]1[N:6]2[N:7]=[C:2]([N:15]3[CH2:16][CH2:17][CH:18]([C:21]4[C:29]5[C:24](=[CH:25][CH:26]=[C:27]([C:30]([O:32][CH3:33])=[O:31])[CH:28]=5)[NH:23][CH:22]=4)[CH2:19][CH2:20]3)[CH:3]=[CH:4][C:5]2=[N:10][N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 6136576-Chloro-3-(trifluoromethyl)-(1,2,4)triazolo(4,3-b)pyridazineHCID 21469421HCID 21469421, Verbindung

Produkt 1

HCID 67340259HCID 67340259, VerbindungAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

6-Chloro-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (1.8 g, 8.09 mmol), methyl 3-(piperidin-4-yl)-1H-indole-5-carboxylate (2.09 g, 8.09 mmol) and DIPEA (1.55 mL, 8.90 mmol) in DMF (25 mL) were stirred and heated at 80° C. for 1 hour. The resulting mixture was then cooled to ambient temperature and quenched in water (60 mL) to give a precipitate which was collected by filtration, washed sequentially with water, acetonitrile and ether and dried under vacuum to give methyl 3-[1-[3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazin-6-yl]piperidin-4-yl]-1H-indole-5-carboxylate (3.29 g, 92%) as a cream solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was then cooled to ambient temperature
  2. customquenched in water (60 mL)
  3. customto give a precipitate which
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed sequentially with water, acetonitrile and ether
  6. customdried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-175efd2f1010437eb88eccd2e0bbe491
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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