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Diisopropylethylamine → 6-(3-Phenylpiperidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine

HRID 1675109
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675109
Cl[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:6]([C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=2)[N:7]=1.[C:15]1([CH:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22]2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCO>[C:15]1([CH:21]2[CH2:26][CH2:25][CH2:24][N:23]([C:2]3[CH:3]=[CH:4][C:5]4[N:6]([C:8]([C:11]([F:14])([F:13])[F:12])=[N:9][N:10]=4)[N:7]=3)[CH2:22]2)[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1072073-PhenylpiperidineHCID 6136576-Chloro-3-(trifluoromethyl)-(1,2,4)triazolo(4,3-b)pyridazine

Produkt 1

HCID 591497456-(3-Phenylpiperidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazineAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 6-chloro-3-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (49 mg, 0.22 mmol) in EtOH (1.0 mL) was added to a mixture of 3-phenylpiperidine (53 mg, 0.33 mmol) and DIPEA (57 μL, 0.33 mmol) in EtOH (1.0 mL). The reaction mixture was heated to 70° C. overnight and the crude product was purified by preparative LCMS (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length), using decreasingly polar mixtures of water (containing 5% ammonia) and MeCN as eluents. Fractions containing the desired compound were evaporated to dryness to give 6-(3-phenylpiperidin-1-yl)-3-(trifluoromethyl)[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine (46 mg, 61%).

Aufarbeitung

  1. customthe crude product was purified by preparative LCMS (Waters XBridge Prep C18 OBD column, 5μ silica, 19 mm diameter, 100 mm length)
  2. additionFractions containing the desired compound
  3. customwere evaporated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e5a3381e7f8f4652bbdfe336bdcda945
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003649B2

Notizen zur Reaktion

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