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(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one → (S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 1675247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675247
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:36])[CH2:15][C@@H:16]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28]CC2C=CC=CC=2)=[CH:24][CH:23]=1)[CH:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][NH:18]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1>CCO.[Pd]>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:36])[CH2:15][C@@H:16]([C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=1)[CH:17]1[CH:21]=[CH:20][O:19][NH:18]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67330499(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67329489(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(dihydroisoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 90,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Compound 9.1 (136 mg) and a catalytic amount of Pd/C in EtOH (2 mL) was stirred at room temperature under 1 atm of H2 for 2.5 hours. The catalyst was removed by filtration, and the filtrate was concentrated to give 9.2 (100 mg). MS ESI (pos.) m/e: 395 (M+H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-43379e86feab4d4185d8190d93edaef0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003648B2

Notizen zur Reaktion

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