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Ammonia → Ethyl 4-isopropylthiazole-2-carboxylate

HRID 1675396
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675396
Br[CH2:2][C:3](=O)[CH:4]([CH3:6])[CH3:5].C(OC(C1O[S:15]C=CC=1)=O)C.[NH3:19].[CH3:20][CH2:21][O:22][C:23]([CH3:25])=[O:24]>C(O)C.O>[CH:4]([C:3]1[N:19]=[C:25]([C:23]([O:22][CH2:21][CH3:20])=[O:24])[S:15][CH:2]=1)([CH3:6])[CH3:5]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 8857Ethyl AcetateHCID 108990371-Bromo-3-methylbutan-2-oneHCID 86627749Ethylthioxamate

Produkt 1

HCID 10821861Ethyl 4-isopropylthiazole-2-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of compound 35 (3.5 g, 1.25 eq.) and ethylthioxamate (2.3 g, 1 eq.) in ethanol (40 mL) was heated to 80° C. for 6 hrs, and then cooled to 0° C. The reaction mixture was diluted with water and EtOAc, and then neutralized to pH 7 with NH3 (28%). The aqueous layer was extracted with EtOAc. The combined organic layers were dried over sodium sulfate and then removed under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel to yield compound 36 as yellow oil in quantitative yield.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  2. dry with materialThe combined organic layers were dried over sodium sulfate
  3. customremoved under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e6c602672d04bc89904c29feef08de2
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003659B2

Notizen zur Reaktion

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