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Diisopropylethylamine → HCID 67339256, Verbindung

HRID 1675858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675858
CCN(C(C)C)C(C)C.Cl.Cl.[CH3:12][C@H:13]1[C:21]2[C:20]([N:22]3[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]3)=[N:19][CH:18]=[N:17][C:16]=2[CH2:15][CH2:14]1.[C:28]([O:32][C:33]([N:35]1[CH2:39][CH2:38][C:37]([C:43]2[CH:48]=[CH:47][C:46]([Cl:49])=[CH:45][CH:44]=2)([C:40](O)=[O:41])[CH2:36]1)=[O:34])([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29].F[P-](F)(F)(F)(F)F.N1(OC(N(C)C)=[N+](C)C)C2C=CC=CC=2N=N1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[Cl:49][C:46]1[CH:45]=[CH:44][C:43]([C:37]2([C:40]([N:25]3[CH2:26][CH2:27][N:22]([C:20]4[C:21]5[C@H:13]([CH3:12])[CH2:14][CH2:15][C:16]=5[N:17]=[CH:18][N:19]=4)[CH2:23][CH2:24]3)=[O:41])[CH2:38][CH2:39][N:35]([C:33]([O:32][C:28]([CH3:29])([CH3:30])[CH3:31])=[O:34])[CH2:36]2)=[CH:48][CH:47]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 25178695(R)-5-methyl-4-(piperazin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine dihydrochlorideHCID 666180331-(Tert-butoxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 67339256
HCID 67339256, Verbindung
Ausbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

DIPEA (35.5 mg, 0.275 mmol) was added to a suspension of (R)-5-methyl-4-(piperazin-1-yl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine dihydrochloride (20 mg, 0.69 mmol), 1-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid (26.9 mg, 0.082 mmol), and O-(1H-Benzotriazol-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium hexafluorophosphate (31.3 mg, 0.082 mmol) in CH2Cl2 (5.0 mL) at room temperature. The resulting mixture was stirred overnight, diluted with EtOAc, washed with saturated aqueous NaHCO3 and saturated aqueous NH4Cl. The organic layer was dried (MgSO4) and concentrated. The residue was purified by a silica cartridge (5.0 g), eluted by a mixture of MeOH and CH2Cl2 (1.5:98.5) to give tert-butyl 3-(4-chlorophenyl)-3-(1-((R)-5-methyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl)piperazine-4-carbonyl)pyrrolidine-1-carboxylate as a clear oil (25 mg, 69%). LCMS (APCI+) [M-Boc+H]+ 526.1; Rt: 3.49.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated aqueous NaHCO3 and saturated aqueous NH4Cl
  2. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified by a silica cartridge (5.0 g)
  5. washeluted by a mixture of MeOH and CH2Cl2 (1.5:98.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7f42dd6de68c4fa5bb9fd6a7ab20d1e5
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003651B2

Notizen zur Reaktion

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