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Diisopropylethylamine → HCID 25226444, Verbindung

HRID 1675945
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1675945
[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([N:17]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[N:18]3)=[C:12]([C:14]([OH:16])=O)[CH:13]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1.[CH3:23][N:24]1[C:33]2[C:28](=[CH:29][C:30]([CH2:34][NH2:35])=[CH:31][CH:32]=2)[CH2:27][CH2:26][CH2:25]1.CCCP(O)(O)=O.CCN(C(C)C)C(C)C>C(#N)C>[CH3:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[CH:9]=[N:10][C:11]([N:17]3[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[N:18]3)=[C:12]([C:14]([NH:35][CH2:34][C:30]3[CH:29]=[C:28]4[C:33](=[CH:32][CH:31]=3)[N:24]([CH3:23])[CH2:25][CH2:26][CH2:27]4)=[O:16])[CH:13]=2)[CH:5]=[N:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 204484Propylphosphonic acidHCID 11121721-(1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methanamineHCID 58539042HCID 58539042, Verbindung

Produkt 1

HCID 25226444HCID 25226444, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
40 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5′-methyl-6-(3-methyl-1H-pyrazol-1-yl)-3,3′-bipyridine-5-carboxylic acid (5-2, 0.025 g, 0.085 mmol) and 1-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)methanamine (0.015 g, 0.085 mmol) in ACN (0.85 mL) was added 1-propylphosphonic acid cyclic anhydride (T3P, 0.15 mL, 0.255 mmol) followed by Hunig's base (0.089 mL, 0.51 mmol) and the system was stirred at 40° C. for 1 h in an oil bath. The reaction mixture was cooled and partitioned between EtOAc and water, washed with saturated sodium bicarbonate and dried over magnesium sulfate. The reaction mixture was filtered, concentrated and purified via normal phase chromatography (0→10% MeOH in EtOAc) to afford the title compound (5-3) as a bone powder. 1H NMR (500 MHz, CDCl3) δ 8.68 (m, 1H), 8.51 (m, 1H), 8.29 (m, 1H), 8.22 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.12 (m, 1H), 7.0 (m, 1H), 6.90 (m, 1H), 6.54 (m, 1H), 6.27 (m, 1H), 4.46 (m, 2H), 3.22(m, 2H), 2.88 (s, 3H), 2.74 (m, 2H), 2.44 (s, 3H), 2.28 (s, 3H), 1.97 (m, 2H). HRMS [M+H] C27H28N6O calc'd 453.2391, found 453.2397.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled
  2. custompartitioned between EtOAc and water
  3. washwashed with saturated sodium bicarbonate
  4. dry with materialdried over magnesium sulfate
  5. filtrationThe reaction mixture was filtered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified via normal phase chromatography (0→10% MeOH in EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6d08999fe95d4d08b890d76d14e8e4d4
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003797B2

Notizen zur Reaktion

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