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HCID 67367246, Verbindung → HCID 67367265, Verbindung

HRID 1676231
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1676231
C([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][N:12]([C:15]2[CH:22]=[CH:21][C:18]([C:19]#[N:20])=[CH:17][C:16]=2[F:23])[C:11](=[O:24])[CH:10]=1)C1C=CC=CC=1>[Pd].CO>[F:23][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:21]=[CH:22][C:15]=1[N:12]1[CH:13]=[CH:14][C:9]([OH:8])=[CH:10][C:11]1=[O:24])[C:19]#[N:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67367246HCID 67367246, Verbindung

Produkt 1

HCID 67367265HCID 67367265, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 4-(4-(benzyloxy)-2-oxopyridin-1(2H)-yl)-3-fluorobenzonitrile (250 mg, 0.780 mmol) and 10% palladium on carbon (50 mg, 0.470 mmol) was applied vacuum then placed under an atmosphere of nitrogen. Methanol (5 mL) was added and vacuum applied briefly. The reaction was placed under an atmosphere of hydrogen for 6 hours. The reaction mixture was passed through a 10×10 mm CELITE® 545 filter aid plug eluting with an additional 10 mL each of MeOH and CH2Cl2. The filtrate was concentrated to 170 mg of a pale tan foam. Added 5 mL MeOH and heated to reflux, filtered hot and rinsed with 3×2 mL warm MeOH. The filtrate was concentrated to crude product (166 mg, 0.577 mmol, 74%) as a pale yellow solid which was used as obtained in the subsequent step. MS (ESI) 231.1 (M+1).

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter aid plug
  2. washeluting with an additional 10 mL each of MeOH and CH2Cl2
  3. concentrationThe filtrate was concentrated to 170 mg of a pale tan foam
  4. additionAdded 5 mL MeOH
  5. temperatureheated
  6. temperatureto reflux
  7. filtrationfiltered hot
  8. washrinsed with 3×2 mL
  9. temperaturewarm MeOH
  10. customas obtained in the subsequent step

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b2010b88ee804906b468732f5c8a88ec
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003796B2

Notizen zur Reaktion

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