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Diisopropylethylamine → HCID 44548614, Verbindung

HRID 1676609
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1676609
[CH:1]1([N:6]2[CH2:12][C:11]([F:14])([F:13])[C:10](=[O:15])[N:9]([CH3:16])[C:8]3[CH:17]=[N:18][C:19]([NH:21][C:22]4[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26](O)=[O:27])=[CH:24][C:23]=4[O:31][CH3:32])=[N:20][C:7]2=3)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.[CH:42]([N:45]1[CH2:50][CH2:49][CH:48]([NH2:51])[CH2:47][CH2:46]1)([CH3:44])[CH3:43]>CN(C)C=O>[CH:1]1([N:6]2[CH2:12][C:11]([F:13])([F:14])[C:10](=[O:15])[N:9]([CH3:16])[C:8]3[CH:17]=[N:18][C:19]([NH:21][C:22]4[CH:30]=[CH:29][C:25]([C:26]([NH:51][CH:48]5[CH2:49][CH2:50][N:45]([CH:42]([CH3:44])[CH3:43])[CH2:46][CH2:47]5)=[O:27])=[CH:24][C:23]=4[O:31][CH3:32])=[N:20][C:7]2=3)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 31633331-(Propan-2-yl)piperidin-4-amineHCID 252529054-(9-Cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[5,4-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 44548614HCID 44548614, VerbindungAusbeute 15,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 0.050 g (0.11 mmole) of 4-(9-cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-3-methoxy-benzoic acid (I-22), 0.08 mL (0.44 mmole) of ethyldiisopropyl amine and 0.018 g (0.12 mmole) of 1-isopropyl-piperidin-4-ylamine in 1.5 mL of dimethylformamide was added 0.053 g (0.12 mmole) of 1-(di-1-pyrrolidinylmethylene)-1H-benzotriazolium 3-oxide hexafluorophosphate. The mixture was stirred at room temperature for 1 hour, then diluted with 10 mL of ice water. The resulting solid was collected by filtration, washed with saturated sodium carbonate and water, and dried under vacuum. Purification by silica gel chromatography, eluting with dichloromethane-methanol (gradient, 100:0-85:15) gave 0.010 g of 4-(9-cyclopentyl-7,7-difluoro-5-methyl-6-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrimido[4,5-b][1,4]diazepin-2-ylamino)-N-(1-isopropyl-piperidin-4-yl)-3-methoxy-benzamide (I-64) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  2. washwashed with saturated sodium carbonate and water
  3. customdried under vacuum
  4. customPurification by silica gel chromatography
  5. washeluting with dichloromethane-methanol (gradient, 100:0-85:15)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bb9e4a774c642b09d1ea16f24697862
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08003785B2

Notizen zur Reaktion

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