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Water → (2S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

HRID 1677073
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677073
O1CCCC1.C([O:8][C:9](=O)[C@H:10]([NH:22][C:23]([O:25][C:26]([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27])=[O:24])[CH2:11][CH2:12][C:13]([C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=1)=O)C.O>C(OCC)(=O)C>[C:26]([O:25][C:23]([N:22]1[C@@H:10]([CH2:9][OH:8])[CH2:11][CH2:12][C@H:13]1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][C:18]([Cl:21])=[CH:17][CH:16]=1)=[O:24])([CH3:29])([CH3:28])[CH3:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 8028TetrahydrofuranHCID 67371186ethyl (R)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(4-chlorophenyl)-5-oxopentanoate

Produkt 1

HCID 67375406(2S,5R)-2-(4-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-1-carboxylic acid t-butyl esterAusbeute 104,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ice-cold lithium borohydride (277 mg) was added to a tetrahydrofuran (40 mL) solution of (2R,5S)-5-(4-chlorophenyl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-t-butyl ester 2-ethyl ester (3 g) obtained in Example 8. Stirring was continued for 30 minutes at the same temperature and for 13 hours at room temperature. Water and ethyl acetate were added, and the organic layer was partitioned. The organic layer was washed with brine and was dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was removed under a vacuum, and the title compound (2.64 g) was obtained. The physical property values are as follows.

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was partitioned
  2. washThe organic layer was washed with brine
  3. dry with materialwas dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed under a vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-091702770f6f4cf980bbafe4dc6f797a
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008293B2

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