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(R)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester → ethyl (2R,5S)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylate

HRID 1677077
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677077
[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:10][CH2:9][C:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([F:18])=[C:13]([F:19])[CH:12]=2)=[N:7]1)=[O:5])[CH3:2]>[Pd].C(O)C>[CH2:1]([O:3][C:4]([C@H:6]1[CH2:10][CH2:9][C@@H:8]([C:11]2[CH:16]=[C:15]([F:17])[C:14]([F:18])=[C:13]([F:19])[CH:12]=2)[NH:7]1)=[O:5])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67372567(R)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 67373176ethyl (2R,5S)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidine-2-carboxylateAusbeute 95,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

10% palladium on carbon (1.2 g, 50% water content) was added to an ethanol (170 mL) solution of (R)-5-(3,4,5-trifluorophenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester (12.4 g). Under a hydrogen atmosphere, stirring was continued for 16 hours at room temperature. The catalyst was filtered on celite, and the filtrate was concentrated, and the title compound (11.98 g) was obtained. The physical property values are as follows.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe catalyst was filtered on celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f6d49d46365400198ac44a76d2554c6
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008293B2

Notizen zur Reaktion

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