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Tert-Butylamine → HCID 59540884, Verbindung

HRID 1677364
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677364
[CH3:1][C:2]1[N:22]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[C:5]2=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH3:17])[C:13]([O:18][CH3:19])=[C:12]([O:20][CH3:21])[CH:11]=3)[N:9]=[C:4]2[C:3]=1[C:31]([OH:33])=O.C1CN([P+](ON2N=NC3C=CC=CC2=3)(N2CCCC2)N2CCCC2)CC1.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[C:67]([NH2:71])([CH3:70])([CH3:69])[CH3:68]>CN(C=O)C>[C:67]([NH:71][C:31]([C:3]1[C:4]2[C:5](=[N:6][CH:7]=[C:8]([C:10]3[CH:15]=[C:14]([O:16][CH3:17])[C:13]([O:18][CH3:19])=[C:12]([O:20][CH3:21])[CH:11]=3)[N:9]=2)[N:22]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:28])([CH3:30])[CH3:29])[C:2]=1[CH3:1])=[O:33])([CH3:70])([CH3:69])[CH3:68]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6385Tert-ButylamineHCID 2724699PyBOPHCID 59540829HCID 59540829, Verbindung

Produkt 1

HCID 59540884HCID 59540884, VerbindungAusbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid (95 mg) in 1.5 mL of DMF was added PyBOP (128 mg) followed by tert-Butyl amine (70 mg). After stirring for 2 h, the mixture was partitioned between water and diethylether. The organic phase was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated. Flash chromatography (4:1 Hexanes:ethylacetate) afforded 70 mg of 6-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazine-7-carboxylic acid tert-butylamide.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was partitioned between water and diethylether
  2. washThe organic phase was washed with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3d97b0acd20d4adf9ec03b0c37e67833
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

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