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Tetrabutylammonium Fluoride → (1-methyl-cyclopropyl)-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-methanone

HRID 1677391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677391
[CH3:1][C:2]1([C:5]([C:7]2[C:15]3[C:10](=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:16]4[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[C:19]([O:24][CH3:25])=[C:18]([O:26][CH3:27])[CH:17]=4)[N:14]=3)[N:9]([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)[CH:8]=2)=[O:6])[CH2:4][CH2:3]1.[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:1][C:2]1([C:5]([C:7]2[C:15]3[C:10](=[N:11][CH:12]=[C:13]([C:16]4[CH:21]=[C:20]([O:22][CH3:23])[C:19]([O:24][CH3:25])=[C:18]([O:26][CH3:27])[CH:17]=4)[N:14]=3)[NH:9][CH:8]=2)=[O:6])[CH2:4][CH2:3]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 67342981(1-methyl-cyclopropyl)-[5-triisopropylsilanyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-methanone

Produkt 1

HCID 44206485(1-methyl-cyclopropyl)-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-methanoneAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (1-methyl-cyclopropyl)-[5-triisopropylsilanyl-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-methanone (20 mg, 0.4 mmol) in anhydrous tetrahydrofuran (2 ml) was treated with tetrabutyl ammonium fluoride (1M in tetrahydrofuran, 0.1 ml, 0.1 mmol) dropwise. The reaction mixture was allowed to stir at room temperature for 10 minutes, and then partitioned between EtOAc/water. The organic layers were collected, dried over MgSO4, filtered, and concentrated giving a yellow solid. The residue was purified by preparative thin layer chromatography using 70% EtOAc in hexanes as eluant to provide 10 mg (71%) of (1-methyl-cyclopropyl)-[2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-methanone as a white solid. M+H=368.

Aufarbeitung

  1. custompartitioned between EtOAc/water
  2. customThe organic layers were collected
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated
  6. customgiving a yellow solid
  7. customThe residue was purified by preparative thin layer chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1308c7d92bde4a39a19563aad6402c27
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

Notizen zur Reaktion

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