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Dichloromethane → HCID 59540941, Verbindung

HRID 1677418
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677418
[CH3:1][C:2]([CH3:35])([CH3:34])[C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]4)[CH:15]=3)[N:12]=2)[N:7]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH:6]=1)=[O:4].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Br[CH2:46][CH2:47][OH:48].[CH2:49]([Cl:51])[Cl:50]>CN(C)C=O.CO>[NH4+:7].[OH-:4].[Cl:50][CH2:49][Cl:51].[OH:48][CH2:47][CH2:46][N:23]1[CH2:24][CH2:25][N:20]([C:16]2[CH:15]=[C:14]([C:11]3[N:12]=[C:13]4[C:5]([C:3](=[O:4])[C:2]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:1])=[CH:6][N:7]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])[C:8]4=[N:9][CH:10]=3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH2:21][CH2:22]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 108982-BromoethanolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59540668HCID 59540668, Verbindung

Produkt 2

HCID 21919329HCID 21919329, VerbindungHCID 59540941HCID 59540941, VerbindungAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2-Dimethyl-1-[2-(3-piperazin-1-yl-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-propan-1-one (0.10 g, 0.203 mmol) in 2 mL dimethyl formamide under argon was added 0.088 mL of diisopropylethylamine (0.066 g, 0.508 mmol) and 0.036 mL of 2-bromoethanol (0.0635 g, 0.508 mmol). The reaction was stirred overnight at room temperature before quenching with water and extracting with dichloromethane. The combined organics were washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. Silica gel chromatography (0→40% 60:10:1 CH2Cl2:MeOH:NH4OH/dichloromethane over 30 minutes) afforded 0.0648 g (59% yield) of 1-[2-{3-[4-(2-Hydroxy-ethyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-2,2-dimethyl-propan-1-one as a yellow oil. MS (E/I): 538 (M+H)

Aufarbeitung

  1. custombefore quenching with water
  2. extractionextracting with dichloromethane
  3. washThe combined organics were washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-52fcba92e366470587b03152f0a79ea0
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

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