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tert-Butyl bromoacetate → HCID 59540602, Verbindung

HRID 1677419
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1677419
[CH3:1][C:2]([CH3:35])([CH3:34])[C:3]([C:5]1[C:13]2[C:8](=[N:9][CH:10]=[C:11]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[C:16]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]4)[CH:15]=3)[N:12]=2)[N:7]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])[CH:6]=1)=[O:4].C(N(C(C)C)CC)(C)C.Br[CH2:46][C:47]([O:49][C:50]([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51])=[O:48]>CN(C)C=O>[C:50]([O:49][C:47](=[O:48])[CH2:46][N:23]1[CH2:24][CH2:25][N:20]([C:16]2[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[C:14]([C:11]3[N:12]=[C:13]4[C:5]([C:3](=[O:4])[C:2]([CH3:35])([CH3:34])[CH3:1])=[CH:6][N:7]([CH2:26][O:27][CH2:28][CH2:29][Si:30]([CH3:31])([CH3:33])[CH3:32])[C:8]4=[N:9][CH:10]=3)[CH:15]=2)[CH2:21][CH2:22]1)([CH3:53])([CH3:52])[CH3:51]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 59540668HCID 59540668, Verbindung

Produkt 1

HCID 59540602HCID 59540602, VerbindungAusbeute 61,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2,2-Dimethyl-1-[2-(3-piperazin-1-yl-phenyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-7-yl]-propan-1-one (0.233 g, 0.473 mmol) in 2 mL of dimethyl formamide was added 0.074 mL of diisopropylethylamine (0.055 g, 0.425 mmol) and 0.629 mL of tert-butyl bromoacetate (0.083 g, 0.425 mmol). The reaction was stirred at room temperature overnight before quenching with water and extracting with dichloromethane. The combined organics were washed with water, dried over MgSO4, filtered and concentrated in vacuo. Silica gel chromatography (10→60% EtOAc/hexanes over 30 minutes) afforded 0.1582 g (61% yield) of (4-{3-[7-(2,2-Dimethyl-propionyl)-5-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-5H-pyrrolo[2,3-b]pyrazin-2-yl]-phenyl}-piperazin-1-yl)-acetic acid tert-butyl ester as a yellow oil. MS (E/I): 608 (M+H).

Aufarbeitung

  1. custombefore quenching with water
  2. extractionextracting with dichloromethane
  3. washThe combined organics were washed with water
  4. dry with materialdried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7045faa10a7d4fc1aec57c8e090e233c
Quelldatensatz
uspto-grants-2011_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08008298B2

Notizen zur Reaktion

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