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Water → HCID 20364450, Verbindung

HRID 1678845
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1678845
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([C:9]23[CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH:15]=[C:14]2[C:13](=[O:19])[NH:12][C:11](=[O:20])[CH2:10]3)[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.[H-].[Na+].S(O[CH2:28][CH2:29][C:30]1[CH:35]=[CH:34][C:33]([CH3:36])=[CH:32][CH:31]=1)(=O)(=O)C.O>CN(C)C=O>[CH3:36][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:30]([CH2:29][CH2:28][N:12]2[C:11](=[O:20])[CH2:10][C:9]3([C:5]4[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=4)[C:14](=[CH:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18]3)[C:13]2=[O:19])=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 24758Sodium hydrideHCID 12942077HCID 12942077, VerbindungHCID 132819714a-(m-Methoxyphenyl)-1,3-diketo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 20364450HCID 20364450, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

4a-(m-Methoxyphenyl)-1,3-diketo-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydroisoquinoline (6 g) in 75 ml of anhydrous dimethylformamide was added to a 55% suspension of sodium hydride in mineral oil (1.2 g) in 50 ml of dimethylformamide at 70°. The reaction mixture was heated for one hour at 80° and then cooled to 25°. p-Methylphenethyl mesylate (7.0 g) was added and the reaction heated at 70° for 18 hours. It was poured into water and extracted with ether. The residue after evaporation of the ether was chromatographed on 800 g. of Florisil. This yielded 4.4 g, mp 134°-140°; recrystallized from ethanol, mp 149°-151°.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated for one hour at 80°
  2. temperaturecooled to 25°
  3. temperaturethe reaction heated at 70° for 18 hours
  4. extractionextracted with ether
  5. customThe residue after evaporation of the ether
  6. customwas chromatographed on 800 g
  7. customrecrystallized from ethanol, mp 149°-151°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2dcaeb46f2c8445092c0000f26e8db7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04077954

Notizen zur Reaktion

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