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Allyl bromide → 2-(Prop-2-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-5-amine

HRID 1679665
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1679665
[NH2:1][C:2]1[C:11]2[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=2[CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][NH:6][CH2:7]2.[CH2:16](Br)[CH:17]=[CH2:18].C(N(CC)CC)C.[OH-].[Na+]>C(Cl)(Cl)Cl.O>[CH2:18]([N:6]1[CH2:5][CH2:4][C:3]2[C:8](=[CH:9][C:10]3[CH:15]=[CH:14][CH:13]=[CH:12][C:11]=3[C:2]=2[NH2:1])[CH2:7]1)[CH:17]=[CH2:16]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7841Allyl bromideHCID 8471TriethylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 203617021,2,3,4-Tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-5-amine

Produkt 1

HCID 203617132-(Prop-2-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinolin-5-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 7.9 g of 5-amino-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[g]isoquinoline, 5.3 g of allyl bromide, 2.6 g of triethylamine in 50 ml of anhydrous chloroform is heated to the boil for 4.5 hours while stirring. 100 ml of water are added to the resulting solution after cooling to room temperature, the solution is made alkaline with 40% caustic soda solution, and the organic phase is separated off. The organic solution is washed neutral with water, dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation. The residue is recrystallized twice from methanol. M.Pt. of the title compound: 74° - 76°.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated to the boil for 4.5 hours
  2. customthe organic phase is separated off
  3. washThe organic solution is washed neutral with water
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated by evaporation
  6. customThe residue is recrystallized twice from methanol
  7. custom74° - 76°

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63187a476e0a4fe59ff306a70cdb27be
Quelldatensatz
uspto-grants-1978_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04081543

Notizen zur Reaktion

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