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2-(m-Nitrophenyl)-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one → HCID 23458522, Verbindung

HRID 1679924
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1679924
[N+:1]([C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[CH:11]3[CH:13]([C:14](=[O:17])[NH:15][N:16]=2)[CH2:12]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1)([O-])=O>O1CCCC1.[Pd]>[NH2:1][C:4]1[CH:5]=[C:6]([C:10]2[CH:11]3[CH:13]([C:14](=[O:17])[NH:15][N:16]=2)[CH2:12]3)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 234585112-(m-Nitrophenyl)-3,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one

Produkt 1

HCID 23458522HCID 23458522, VerbindungAusbeute 69 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.5 g (6.5 millimoles) of 2-(m-nitrophenyl)-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one (see Example 32b), dissolved in 80 ml of tetrahydrofuran, are hydrogenated with 0.5 g of 10% strength palladium on charcoal at room temperature. When the hydrogen absorption has ceased, the catalyst is filtered off and the filtrate is concentrated. The residue is recrystallized from an ethyl acetate/methanol mixture. 0.9 g (69% of theory) of 2-(m-aminophenyl)-3,4-diaza-bicyclo[4.1.0]hept-2-en-5-one is obtained as colorless crystals, which are identical with the compound from Example 33.

Aufarbeitung

  1. customWhen the hydrogen absorption
  2. filtrationthe catalyst is filtered off
  3. concentrationthe filtrate is concentrated
  4. customThe residue is recrystallized from an ethyl acetate/methanol mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5af43b8c4c4e406e9d64055ff8542ed9
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04271163

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