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Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl ester → (E)-3-[4-(3-Pyridylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl ester

HRID 1680024
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1680024
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3]([CH2:7][C:8]2[CH:15]=[CH:14][C:11]([CH:12]=O)=[CH:10][CH:9]=2)[CH:2]=1.[CH3:16][O:17][C:18]([CH:20]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)=[O:19]>C(Cl)(Cl)Cl>[CH3:16][O:17][C:18](=[O:19])/[CH:20]=[CH:12]/[C:11]1[CH:14]=[CH:15][C:8]([CH2:7][C:3]2[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=2)=[CH:9][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 17453Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, methyl esterHCID 128821774-(3-Pyridylmethyl)benzaldehyde

Produkt 1

HCID 12882181(E)-3-[4-(3-Pyridylmethyl)phenyl]acrylic acid methyl esterAusbeute 45,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6212ChloroformLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 mg of 4-(3-pyridylmethyl)benzaldehyde (prepared as described in Reference Example 1), 0.14 g of methoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and 5 ml of chloroform was stirred at room temperature for 3 days, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel using methylene chloride as eluent to give 48 mg of the title compound having the following physical characteristics:

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3347a73ccd944d1b7f4a8b7d0092f9b
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04271170

Notizen zur Reaktion

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