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Pyridine → diphenylmethyl (2R)-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-3-chloromethyl-3-butenoate

HRID 1680080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1680080
[CH3:1][C:2](=[CH2:34])[C@@H:3]([N:20]1[C:26](=[O:27])[C@H:25]2[C@@H:21]1[O:22][C:23]([C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[N:24]2)[C:4]([O:6][CH:7]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)=[O:5].[Cl:35]Cl.N1C=CC=CC=1>C(OCC)(=O)C.C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[C:28]1([C:23]2[O:22][C@H:21]3[C@H:25]([C:26](=[O:27])[N:20]3[C@H:3]([C:2]([CH2:1][Cl:35])=[CH2:34])[C:4]([O:6][CH:7]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:8]3[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)=[O:5])[N:24]=2)[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 24526ChlorineHCID 12911969(R)-Benzhydryl 3-methyl-2-((1R,5S)-7-oxo-3-phenyl-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-yl)but-3-enoate

Produkt 1

HCID 56996092diphenylmethyl (2R)-2-[(1R,5S)-3-phenyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo[3,2,0]hept-2-en-6-yl]-3-chloromethyl-3-butenoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 5943
Carbon Tetrachloride
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 100 mg of Compound (1a) in ethyl acetate is reacted with a solution (2.0 molar equivalents) of chlorine in carbon tetrachloride at room temperature. The obtained product is treated with 1.2 equivalents of pyridine for 45 minutes under ice cooling, instead of chromatography of silica gel, to yield 110 mg of Compound (7).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f565c592d07947e6aaf813be632daffd
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04271295

Notizen zur Reaktion

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