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Hydrochloric Acid → t-Butyldimethylsilyl-3-(1'-hydroxy-2'-phenylethyl)-4-tritylthio-2-azetidinone

HRID 1680359
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1680359
[Si:1]([N:8]1[C@@H:11]([S:12][C:13]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)([C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)[C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)[C@H:10]([C:32](=[O:40])[CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[C:9]1=[O:41])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[BH4-].[Na+].Cl>C1COCC1>[Si:1]([N:8]1[CH:11]([S:12][C:13]([C:20]2[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=2)([C:14]2[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=2)[C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:10]([CH:32]([OH:40])[CH2:33][C:34]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)[C:9]1=[O:41])([C:4]([CH3:6])([CH3:7])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 86737797trans 1-(t-Butyldimethylsilyl)-3-phenylacetyl-4-tritylthio-2-azetidinone

Produkt 1

HCID 131712265t-Butyldimethylsilyl-3-(1'-hydroxy-2'-phenylethyl)-4-tritylthio-2-azetidinoneAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

trans 1-(t-butyldimethylsilyl)-3-phenylacetyl-4-tritylthio-2-azetidinone (28.8 g, 50 mmol) and NaBH4 (0.5 g, 0.25 mole) in THF (200 ml) were stirred at room temperature for 18 h. The mixture was poured onto ice-1 N HCl and extracted with CH2Cl2. The CH2Cl2 solution was washed with brine and dried (Na2SO4). It was evaporated to give an amorphous solid (27.7 g). A portion of the solid (23.0 g) was chromatographed on SiO2 and eluted with hexane: ether to give off-white solid (14.4 g) which was found to be a mixture of (1'R,3S,4R and 1'S,3R,4S) and (1'S,3S,4R and 1'R,3R,4S) isomers in the ratio of 1:1 (60%). 1Hmr (CDCl3) δ: 7-7.7 (20H, m), 4.37 (1/2H, d), 4.18 (1/2H, d), 3.3-3.8 (H, m), 3.45 (1/2H, dd), 3.1 (1/2H, dd), 2.7 (2H, m), 0.87 (9H, d) and 0.25 ppm (6H, s).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with CH2Cl2
  2. washThe CH2Cl2 solution was washed with brine
  3. dry with materialdried (Na2SO4)
  4. customIt was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b421a9a238b4fcf86223fff999b2662
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04272437

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