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Dichloromethane → 2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[2,3-b]-benzothiazol-3(2H)-one

HRID 1680636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1680636
[Br-].[OH:2][C:3]1[N+:10]2[C:9]3[CH2:11][CH2:12][CH2:13][CH2:14][C:8]=3[S:7][C:6]=2[S:5][C:4]=1[C:15]1[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=1.C(Cl)Cl>O>[C:15]1([CH:4]2[S:5][CH:6]3[S:7][C:8]4[CH2:14][CH2:13][CH2:12][CH2:11][C:9]=4[N:10]3[C:3]2=[O:2])[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6344DichloromethaneHCID 129123733-Hydroxy-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[2,3-b]benzothiazolium bromide

Produkt 1

HCID 234553242-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[2,3-b]-benzothiazol-3(2H)-oneAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

9.7 g. (0.026 moles) of 3-hydroxy-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrothiazolo[2,3-b]benzothiazolium bromide, prepared according to Example 10, is suspended in a mixture of 1000 ml. methylene chloride and 500 ml. water, and the mixture is stirred at room temperature for 5 hours. The layers are separated and the methylene chloride layer is dried over anhydrous magnesium sulfate. The drying agent is removed by filtration and the filtrate is reduced in volume. The residual solid is triturated with ether and the yellow solid is collected. The crude material is recrystallized from 1.5 l. of acetonitrile to yield a yellow solid weighing 4.7 g. (63% yield). The product melts at ca. 200° C.(dec.).

Aufarbeitung

  1. additionis suspended in a mixture of 1000 ml
  2. customThe layers are separated
  3. dry with materialthe methylene chloride layer is dried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe drying agent is removed by filtration
  5. customThe residual solid is triturated with ether
  6. customthe yellow solid is collected
  7. customThe crude material is recrystallized from 1.5 l
  8. customof acetonitrile to yield a yellow solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-362daa81e0604f8880967716687a987d
Quelldatensatz
uspto-grants-1981_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04275065

Notizen zur Reaktion

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