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Water → Ethyl 2,6-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-5-methoxymethylpyridine-3-carboxylate

HRID 1681253
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1681253
[CH3:1]I.[H-].[Na+].[CH:5]([C:8]1[C:13]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[C:12]([C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[CH:21][CH:20]=2)[C:11]([CH2:26][OH:27])=[C:10]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[N:9]=1)([CH3:7])[CH3:6].O>O1CCCC1>[CH:5]([C:8]1[C:13]([C:14]([O:16][CH2:17][CH3:18])=[O:15])=[C:12]([C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([F:25])=[CH:23][CH:24]=2)[C:11]([CH2:26][O:27][CH3:1])=[C:10]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[N:9]=1)([CH3:7])[CH3:6]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 6328Methyl iodideHCID 24758Sodium hydrideHCID 10291957Ethyl 2,6-Diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-3-hydroxymethylpyridine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 18926957Ethyl 2,6-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-5-methoxymethylpyridine-3-carboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

0.57 ml (9.2 mmol) of methyl iodide and, at -50° C. 327 mg (10.9 mmol) of 80% strength sodium hydride are added under a nitrogen atmosphere to 3 g (8.4 mmol) of the compound from Example 4 in 100 ml of dry tetrahydrofuran. The mixture is stirred for 2 hours and the temperature is allowed to rise to 25° C. in the course of this. Water is cautiously added to the mixture and it is extracted several times using ether, and the organic phase is dried over sodium sulphate and concentrated in vacuo.

Aufarbeitung

  1. customat -50° C
  2. customto rise to 25° C. in the course
  3. extractionis extracted several times
  4. dry with materialthe organic phase is dried over sodium sulphate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-36e4db81547149bd8ab748ab2727724c
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05169857

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