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Water → [4-(4-Fluorophenyl)-5-(methoxymethyl)-2,6-di(propan-2-yl)pyridin-3-yl]methanol

HRID 1681254
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1681254
[CH:1]([C:4]1[C:9]([C:10](OCC)=[O:11])=[C:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=2)[C:7]([CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:6]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[N:5]=1)([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[K+]>O1CCCC1>[CH:1]([C:4]1[C:9]([CH2:10][OH:11])=[C:8]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([F:21])=[CH:17][CH:16]=2)[C:7]([CH2:22][O:23][CH3:24])=[C:6]([CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[N:5]=1)([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 18926957Ethyl 2,6-diisopropyl-4-(4-fluorophenyl)-5-methoxymethylpyridine-3-carboxylateHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 18926938[4-(4-Fluorophenyl)-5-(methoxymethyl)-2,6-di(propan-2-yl)pyridin-3-yl]methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

2.85 g (7.6 mmol) of the compound from Example 59 dissolved in 30 ml of absolute tetrahydrofuran are added dropwise under a nitrogen atmosphere to 0.5 g (13.2 mmol) of lithium aluminum hydride in 20 ml of absolute tetrahydrofuran at 60° C. The mixture is heated to reflux for 1 hour, subsequently cooled to 0° C. and 1.5 ml of water and 0.3 ml of 15% strength potassium hydroxide solution are cautiously added dropwise. The solution is filtered from the deposited precipitate with suction and the latter is boiled several times with ether. The combined phases are dried over magnesium sulphate and concentrated in vacuo. The residue is chromatographed on a column (silica gel 70-230 mesh, using ethyl acetate/petroleum ether 1:9).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture is heated
  2. temperatureto reflux for 1 hour
  3. filtrationThe solution is filtered from the deposited precipitate with suction
  4. dry with materialThe combined phases are dried over magnesium sulphate
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue is chromatographed on a column (silica gel 70-230 mesh, using ethyl acetate/petroleum ether 1:9)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a33514f2a859402eab2fdc17e17f6619
Quelldatensatz
uspto-grants-1992_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05169857

Notizen zur Reaktion

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