StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine) → N-(5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-4-(morpholinomethyl)thiazol-2-amine

HRID 1684954
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1684954
[Br:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]2[C:5](Br)=[N:4][CH:3]=1.[O:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([CH2:18][C:19]2[N:20]=[C:21]([NH2:24])[S:22][CH:23]=2)[CH2:14][CH2:13]1.CC(C)([O-])C.[Na+].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2>C1(C)C=CC=CC=1.C(=CC(C=CC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1.[Pd]>[Br:1][C:2]1[N:7]2[N:8]=[CH:9][N:10]=[C:6]2[C:5]([NH:24][C:21]2[S:22][CH:23]=[C:19]([CH2:18][N:15]3[CH2:16][CH2:17][O:12][CH2:13][CH2:14]3)[N:20]=2)=[N:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 21253444-(Morpholin-4-ylmethyl)-1,3-thiazol-2-amineHCID 23676156Sodium t-butoxideHCID 497580225,8-Dibromo-(1,2,4)triazolo(1,5-a)pyrazine

Produkt 1

HCID 57541337N-(5-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazin-8-yl)-4-(morpholinomethyl)thiazol-2-amine
Ausbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 72499888Dibenzalacetone palladiumKatalysatorHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

Intermediate 3 (5,8-Dibromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrazine, 140 mg, 0.50 mmol), Intermediate 6 (4-(1-morpholinomethyl) thiazol-2-ylamine, 120 mg, 0.60 mmol), sodium tert-butoxide (68 mg, 0.71 mmol), palladium dibenzylidene acetone (19 mg, 0.02 mmol) and Xantphos (23 mg, 0.04 mmol) were suspended in toluene (4 mL). The mixture is degassed with nitrogen for 5 min and then stirred at 90° C. for 16 h. The solvent is evaporated in vacuo to leave a brown residue. The residue is purified by column chromatography, eluting with 2% methanolic ammonia (7 N) in dichloromethane to give the title compound as a yellow powder (53 mg, 27%). 1H NMR (400 MHz, d6-DMSO) δ 2.53 (s, 4H, CH2CH2), 3.51 (s, 2H, CH2), 3.61 (m, 4H, CH2CH2), 6.99 (s, 1H), 8.13 (s, 1H), 8.61 (s, 1H), 8.75 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is degassed with nitrogen for 5 min
  2. customThe solvent is evaporated in vacuo
  3. customto leave a brown residue
  4. customThe residue is purified by column chromatography
  5. washeluting with 2% methanolic ammonia (7 N) in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f85e440e0c1a4d139be12b587a351691
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148369B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion