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Ethanolamine → 1-(3-Fluorobenzyl)-3-(4-((2-hydroxyethylamino)methyl)thiazol-2-yl)urea

HRID 1685021
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685021
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:5][NH:6][C:7]([NH:9][C:10]1[S:11][CH:12]=[C:13]([CH2:15]I)[N:14]=1)=[O:8].[NH2:20][CH2:21][CH2:22][OH:23].O>O1CCCC1>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:17]=[CH:18][CH:19]=1)[CH2:5][NH:6][C:7]([NH:9][C:10]1[S:11][CH:12]=[C:13]([CH2:15][NH:20][CH2:21][CH2:22][OH:23])[N:14]=1)=[O:8]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 700EthanolamineHCID 962WaterHCID 580550601-(3-Fluorobenzyl)-3-(4-(iodomethyl)thiazol-2-yl)urea2×

Produkt 1

HCID 866612871-(3-Fluorobenzyl)-3-(4-((2-hydroxyethylamino)methyl)thiazol-2-yl)urea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(3-Fluorobenzyl)-3-(4-(iodomethyl)thiazol-2-yl)urea (Intermediate 7) was taken up in tetrahydrofuran and an excess of the 2-amino-ethanol (20 equiv.) was added. The reaction was allowed to stir overnight at room temperature. The reaction was poured into water and extracted with EtOAc, partitioned with brine, dried over Na2SO4, filtered, and volatiles were removed in vacuo. The resulting solid was triturated with EtOAc, followed by diethyl ether to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. custompartitioned with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customvolatiles were removed in vacuo
  6. customThe resulting solid was triturated with EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13de9e1de7f74a22b9250855c5dbfb0f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148380B2

Notizen zur Reaktion

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