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Hydrochloric Acid → HCID 86661313, Verbindung

HRID 1685079
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685079
CP(C)C.[N:5]([CH2:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15]([NH:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:25])[CH:20]=2)=[O:16])[S:12][CH:13]=1)=[N+]=[N-].[ClH:26]>C1COCC1>[ClH:26].[NH2:5][CH2:8][C:9]1[N:10]=[C:11]([NH:14][C:15]([NH:17][CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[C:21]([F:25])[CH:20]=2)=[O:16])[S:12][CH:13]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 68983TrimethylphosphineHCID 86661312HCID 86661312, Verbindung

Produkt 1

HCID 86661313HCID 86661313, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Trimethylphosphine (107 μL, 1.2 mmol) was added dropwise to a THF (5 mL) solution of 1-(4-(azidomethyl)thiazol-2-yl)-3-(3-fluorobenzyl)urea (307 mg, 1.0 mmol) at 0 C under a nitrogen atmosphere. The mixture was stirred for 22 hours then HCl (0.5 mL, 4M in water) was added and the stirring was continued for 22 hours. Upon evaporation of the mixture, the product was recrystallized from acetonitrile to afford 1-(4-(aminomethyl) thiazol-2-yl)-3-(3-fluorobenzyl)urea hydrochloride. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 10.3 (1H, br), 7.34 (m, 1H), 7.17-6.95 (m, 4H), 4.45 (s, 2H), 4.08 (s, 2H). MS (ES+): M/Z 281 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. waitthe stirring was continued for 22 hours
  2. customUpon evaporation of the mixture
  3. customthe product was recrystallized from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-792c87b0ea1d4ef0b097960fcb9390d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148380B2

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