Methanesulfonyl chloride → tert-butyl 4-(4-bromo-1-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 1685167Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685167
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[N:15]([CH2:20][CH2:21][OH:22])[CH:16]=[C:17]([Br:19])[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[S:23](Cl)([CH3:26])(=[O:25])=[O:24]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[N:15]([CH2:20][CH2:21][O:22][S:23]([CH3:26])(=[O:25])=[O:24])[CH:16]=[C:17]([Br:19])[N:18]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 67265139tert-Butyl 4-(4-bromo-1-(2-hydroxyethyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86641601tert-butyl 4-(4-bromo-1-(2-((methylsulfonyl)oxy)ethyl)-1H-imidazol-2-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Add 4-[4-bromo-1-(2-hydroxy-ethyl)-1H-imidazol-2-yl]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (10.0 g; 0.027 mol; 1.0 equiv), TEA (11.6 mL; 0.080 mol; 3.0 equiv) to DCM (150 mL) and cool to 0° C. Add drop-wise mesyl chloride (2.6 mL; 0.032 mol; 1.2 equiv) and stir for 30 min. Quench the reaction with saturated NaHCO3 aqueous and extract with DCM. Evaporate the organic layer to give the title compound (10.2 g; 84%).

Aufarbeitung

  1. customQuench
  2. customthe reaction with saturated NaHCO3 aqueous
  3. extractionextract with DCM
  4. customEvaporate the organic layer

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5826bf0a8b5f4bcc8f4faab344132833
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
Patentnummer
US08148387B2

Notizen zur Reaktion

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