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Aluminium lithium hydride → N1,N1-diethyl-2,2-diphenylpropane-1,3-diamine

HRID 1685308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685308
[CH2:1]([N:3]([CH2:20][CH3:21])[CH2:4][C:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][CH:9]=1)[C:6]#[N:7])[CH3:2].[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-]>C(OCC)C>[CH2:20]([N:3]([CH2:1][CH3:2])[CH2:4][C:5]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=1)([C:8]1[CH:9]=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=1)[CH2:6][NH2:7])[CH3:21]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 21226445Aluminium lithium hydrideHCID 467073363-(Diethylamino)-2,2-diphenylpropanenitrile

Produkt 1

HCID 59200426N1,N1-diethyl-2,2-diphenylpropane-1,3-diamineAusbeute 80,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 3-(diethylamino)-2,2-diphenylpropanenitrile (0.627 g, 2.25 mmol) in diethyl ether (5 mL) was slowly added to a suspension of lithium aluminum hydride (0.171 g, 4.50 mmol) in diethyl ether (5 mL) at 0° C. The resulting slurry was stirred at 0° C. for 1.5 hours. The reaction was then quenched by adding sodium sulphate decahydrate and stirring for 30 minutes. The reaction was then diluted with ethyl acetate and celite was added. The suspension was filtered and the filtrate was concentrated to dryness to give the title material (0.511 g, 80%) as an oil. LC/MS (M+H)+: 283. HPLC ret. time (Condition B): 1.602 min. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm: 0.81 (6H, t, J=7.07 Hz), 2.19 (4H, q, J=7.07 Hz), 3.18 (2H, s), 3.51 (2H, s) 7.16-7.20 (6H, m) 7.24-7.32 (4H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was then quenched
  2. additionby adding sodium sulphate decahydrate
  3. stirringstirring for 30 minutes
  4. additionThe reaction was then diluted with ethyl acetate and celite
  5. additionwas added
  6. filtrationThe suspension was filtered
  7. concentrationthe filtrate was concentrated to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a670714e3091433ca50bebe99cd351c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148400B2

Notizen zur Reaktion

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