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Hydrochloric Acid → (2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamido)piperidine-2-carboxylic Acid

HRID 1685460
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1685460
[Li+].[OH-].[O:3]1[CH2:8][CH2:7][O:6][C:5]2[CH:9]=[C:10]([C:13]([NH:15][C@@H:16]3[CH2:21][CH2:20][N:19]([C:22]([O:24][C:25]([CH3:28])([CH3:27])[CH3:26])=[O:23])[C@@H:18]([C:29]([O:31]C)=[O:30])[CH2:17]3)=[O:14])[CH:11]=[CH:12][C:4]1=2.Cl>C1COCC1.CO.O>[C:25]([O:24][C:22]([N:19]1[CH2:20][CH2:21][C@@H:16]([NH:15][C:13]([C:10]2[CH:11]=[CH:12][C:4]3[O:3][CH2:8][CH2:7][O:6][C:5]=3[CH:9]=2)=[O:14])[CH2:17][C@@H:18]1[C:29]([OH:31])=[O:30])=[O:23])([CH3:28])([CH3:26])[CH3:27]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 67266415(2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamido)piperidine-1,2-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 67266312(2R,4R)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamido)piperidine-2-carboxylic AcidAusbeute 96,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21892291
Methanol tetrahydrofuran water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

LiOH (1.23 g, 51.4 mmol) was added to a solution of (2R,4R)-1-tert-butyl 2-methyl 4-(2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carboxamido)piperidine-1,2-dicarboxylate (5.4 g, 12.8 mmol) in THF/MeOH/water (3:2:1) (60 mL) and the resulting solution was stirred at room temperature for 18 hours. 1M HCl solution was added to reaction solution to adjust pH to about 3, extracted with ethyl acetate (2×100 mL). The organic layers were dried over MgSO4 and concentrated to give the acid as a white solid 5.0 g (96%). LC-MS: 407.3; 405.3 (t=2.2 min).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (2×100 mL)
  2. dry with materialThe organic layers were dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5cd0ed72c7ad4aa7b02215916f7ce6f2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148401B2

Notizen zur Reaktion

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