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Pyridine → 4'-({7-Butyl-4-[3-fluoro-4-methoxyphenyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile

HRID 1688438
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1688438
[CH2:1]([C:5]1[N:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]=[C:9]2[NH:8][C:7](=[O:14])[C:6]=1[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[C:23]([C:28]#[N:29])=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[F:30][C:31]1[CH:32]=[C:33](B(O)O)[CH:34]=[CH:35][C:36]=1[O:37][CH3:38].C(N(CC)CC)C.N1C=CC=CC=1>ClCCl.C(OCC)(=O)C.C([O-])(=O)C.[Cu+2].C([O-])(=O)C>[CH2:1]([C:5]1[N:10]2[N:11]=[CH:12][N:13]=[C:9]2[N:8]([C:33]2[CH:34]=[CH:35][C:36]([O:37][CH3:38])=[C:31]([F:30])[CH:32]=2)[C:7](=[O:14])[C:6]=1[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([C:22]2[C:23]([C:28]#[N:29])=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2)=[CH:18][CH:17]=1)[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1049PyridineHCID 8471TriethylamineHCID 27821943-Fluoro-4-methoxyphenylboronic acidHCID 1357150474'-[(7-Butyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile

Produkt 1

HCID 670099174'-({7-Butyl-4-[3-fluoro-4-methoxyphenyl]-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl}methyl)biphenyl-2-carbonitrile
Ausbeute 117,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 8895Cupric acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension (15 mL) of 4′-[(7-butyl-5-oxo-4,5-dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)methyl]biphenyl-2-carbonitrile (0.5 g), (3-fluoro-4-methoxyphenyl)boronic acid (0.44 g), triethylamine (0.5 mL), pyridine (1 mL) and molecular sieves 4A (1 g) in dichloromethane was added copper(II) acetate (0.47 g), and the mixture was stirred for 16 hr. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, insoluble material was filtered off through celite, and the filtrate was concentrated. The residue was purified by silica gel column chromatography to give the title compound as a colorless solid (0.78 g, 100%).

Aufarbeitung

  1. filtrationwas filtered off through celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3902a2331724d5f8b8b2e997b91b99f
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08148383B2

Notizen zur Reaktion

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