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Methanol → (5-Cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methanol

HRID 1689801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1689801
[H-].C([Al+]CC(C)C)C(C)C.C1(C)C=CC=CC=1.C[O:19][C:20]([C:22]1[C:23]([C:30]2[C:35]([Cl:36])=[CH:34][CH:33]=[CH:32][C:31]=2[Cl:37])=[N:24][O:25][C:26]=1[CH:27]1[CH2:29][CH2:28]1)=O.CO>C1COCC1.CCOC(C)=O.O>[CH:27]1([C:26]2[O:25][N:24]=[C:23]([C:30]3[C:31]([Cl:37])=[CH:32][CH:33]=[CH:34][C:35]=3[Cl:36])[C:22]=2[CH2:20][OH:19])[CH2:29][CH2:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 887MethanolHCID 1140TolueneHCID 21225700DiisobutylaluminumhydrideHCID 53421832Methyl 5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)-1,2-oxazole-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 45790382(5-Cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol-4-yl)methanolAusbeute 85,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Diisobutylaluminium hydride 1M/toluene (4.62 L, 4.62 mol) is added dropwise to a stirred solution of 5-Cyclopropyl-3-(2,6-dichloro-phenyl)-isoxazole-4-carboxylic acid methyl ester (687.14 g, 2.20 mol) in THF (4.4 L) at 0° C. The reaction is stirred at room temperature for 2 hours. Methanol (150 mL) is added over the mixture at 0° C. and stirred for 10 min. Then, water (2.2 L) and EtOAc (4.3 L) is added. The precipitate formed is filtered through celite and all the solvents are removed in vacuum. The solid is triturated in 1 L of hexane and dried under vacuum filtration to obtain title compound (534.7 g, 85% yield) as a white solid. MS (m/e): 312 (M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringstirred for 10 min
  2. customThe precipitate formed
  3. filtrationis filtered through celite and all the solvents
  4. customare removed in vacuum
  5. customThe solid is triturated in 1 L of hexane
  6. customdried under vacuum filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6861bdfa0f9040e58431e71ada8b07bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153624B2

Notizen zur Reaktion

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