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Cesium carbonate → HCID 59369338, Verbindung

HRID 1689827
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1689827
[NH:1]1[CH2:7][CH2:6][CH2:5][CH:4]([O:8][CH2:9][C:10]2[C:11]([C:18]3[C:23]([Cl:24])=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[Cl:25])=[N:12][O:13][C:14]=2[CH:15]2[CH2:17][CH2:16]2)[CH2:3][CH2:2]1.Br[C:27]1[CH:39]=[CH:38][C:30]2[C:31]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[N:32][S:33][C:29]=2[CH:28]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].CC(C1C=C(C(C)C)C(C2C=CC=CC=2P(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C(C(C)C)C=1)C>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].C1(C)C(C)=CC=CC=1>[CH:15]1([C:14]2[O:13][N:12]=[C:11]([C:18]3[C:19]([Cl:25])=[CH:20][CH:21]=[CH:22][C:23]=3[Cl:24])[C:10]=2[CH2:9][O:8][CH:4]2[CH2:5][CH2:6][CH2:7][N:1]([C:27]3[CH:39]=[CH:38][C:30]4[C:31]([C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])=[N:32][S:33][C:29]=4[CH:28]=3)[CH2:2][CH2:3]2)[CH2:16][CH2:17]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 111557942-Dicyclohexylphosphino-2',4',6'-triisoprophylbiphenylHCID 593693374-((Azepan-4-yloxy)methyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazoleHCID 66906285Methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 59369338HCID 59369338, VerbindungAusbeute 47,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 7237O-XyleneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To an oven dried flask purged with argon, add 4-((azepan-4-yloxy)methyl)-5-cyclopropyl-3-(2,6-dichlorophenyl)isoxazol (0.51 g, 1.34 mmol), methyl 6-bromobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate (0.30 g, 1.10 mmol), cesium carbonate (0.51 g, 1.56 mmol), X-Phos (0.04 g, 0.084 mmol), xylene (10 ml) and Pd2(dba)3 (0.025 g, 0.028 mmol). Purge the mixture with argon and heat to 130° C. until the starting materials are consumed as confirmed by TLC. Cool the reaction mixture to room temperature, filter through celite and concentrate in vacuo. The crude product is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 6:4 hexane/ethyl acetate to give 0.30 g (47.0%) of the title compound as an off white solid. ES/MS m/z 571.11 (M+1).

Aufarbeitung

  1. customTo an oven dried flask
  2. custompurged with argon
  3. customPurge the mixture with argon
  4. customare consumed
  5. temperatureCool the reaction mixture to room temperature
  6. filtrationfilter through celite
  7. concentrationconcentrate in vacuo
  8. customThe crude product is purified by flash chromatography on silica gel eluting with 6:4 hexane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-acb45ab07e7b4c1dba1d4951e8ea2eaf
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153624B2

Notizen zur Reaktion

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