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Formamide → 4-(2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzamide

HRID 1690267
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690267
[CH3:1][N:2]([CH3:22])[CH:3]([C:17]1[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=1)[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11](OC)=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5].C([NH2:25])=O.C[O-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH3:1][N:2]([CH3:22])[CH:3]([C:17]1[CH:21]=[CH:20][S:19][CH:18]=1)[C:4]([NH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([NH2:25])=[O:12])=[CH:9][CH:8]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 713FormamideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 59161754Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate

Produkt 1

HCID 461846044-(2-(Dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzoate (E114) and formamide dissolved in DMF under Ar were heated to 100° C. The NaOMe was then added and the reaction heated for 2 hours. The reaction was partitioned between EtOAc and water. The aqueous layer was extracted with EtOAc. The extracts were dried (MgSO4), filtered and evaporated. Column chromatography (SiO2, 0-100% EtOAc/Hex) gave pure 4-(2-(dimethylamino)-2-(thiophen-3-yl)acetamido)benzamide (E115).

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction heated for 2 hours
  2. customThe reaction was partitioned between EtOAc and water
  3. extractionThe aqueous layer was extracted with EtOAc
  4. dry with materialThe extracts were dried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d83d97b52e3477f9240af7b7cb51b90
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153656B2

Notizen zur Reaktion

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