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Tris(furan-2-yl)phosphane → HCID 24802856, Verbindung

HRID 1690720
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690720
I[C:2]1[N:6]([CH:7]2[C:16]3[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=3)[C:10](=[O:17])[O:9][C:8]2([CH3:19])[CH3:18])[CH:5]=[N:4][CH:3]=1.O1C=CC=C1P(C1O[CH:33]=[CH:34][CH:35]=1)C1OC=CC=1.C([Sn](CCCC)(CCCC)C1CC1)CCC>CN1CCCC1=O.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[CH:34]1([C:2]2[N:6]([CH:7]3[C:16]4[C:11](=[CH:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=4)[C:10](=[O:17])[O:9][C:8]3([CH3:19])[CH3:18])[CH:5]=[N:4][CH:3]=2)[CH2:35][CH2:33]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 521585Tris(furan-2-yl)phosphaneHCID 10947505CyclopropyltributylstannaneHCID 57781136HCID 57781136, Verbindung

Produkt 1

HCID 24802856HCID 24802856, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysator
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
95 °C

Versuchsvorschrift

To a flask charged with 4-(5-iodo-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-isochroman-1-one (350 mg, 0.95 mmol) (Example 2b), tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) (98 mg, 0.095 mmol) and trifuran-2-yl-phosphane (33 mg, 0.142 mmol) and flushed with N2 is added tributylcyclopropyltin (1.89 g, 5.7 mmol) in degassed N-methylpyrrolidinone (3 mL). The mixture is degassed for 15 min and heated to 95° C. for 25 h. The reaction mixture is quenched with water and extracted with ethyl acetate three times. The organic phase is combined, dried over sodium sulfate, concentrated and the residue is purified by semi-preparative reverse phase HPLC to give 4-(5-cyclopropyl-imidazol-1-yl)-3,3-dimethyl-isochroman-1-one as white solid; (ESI) m/z 283.2 (M+H); 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 0.69 (s, 1 H), 0.81 (br. s, 1 H), 1.09 (br. s, 2 H), 1.29 (s, 3 H), 1.56 (s, 3 H), 1.94 (br. s, 1 H), 5.78 (s, 1 H), 6.68 (s, 1 H), 7.14 (br. s, 1 H), 7.42 (d, J=7.1 Hz, 1 H), 7.63 (td, J=7.6, 1.3 Hz, 1 H), 7.75 (td, J=7.6, 1.3 Hz, 1 H), 8.21 (dd, J=7.8, 1.3 Hz, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customflushed with N2
  2. customThe mixture is degassed for 15 min
  3. customThe reaction mixture is quenched with water
  4. extractionextracted with ethyl acetate three times
  5. dry with materialdried over sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. customthe residue is purified by semi-preparative reverse phase HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0c1df385c7d4390a9f8f0db418fb067
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153674B2

Notizen zur Reaktion

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