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Acetone → 2-(1-{5-[2-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-imidazol-1-yl}-2-hydroxy-2-methyl-propyl)-benzonitrile

HRID 1690749
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1690749
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:15]([CH2:16][C:17]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:18]=2[C:19]#[N:20])[CH:14]=[N:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Li+].C[Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[CH3:35][C:36]([CH3:38])=[O:37]>C1COCC1>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][C:11]1[N:15]([CH:16]([C:17]2[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:18]=2[C:19]#[N:20])[C:36]([OH:37])([CH3:38])[CH3:35])[CH:14]=[N:13][CH:12]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:5])[CH3:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 2733832Lithium hexamethyldisilazaneHCID 57781102HCID 57781102, Verbindung

Produkt 1

HCID 577810882-(1-{5-[2-(Tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-imidazol-1-yl}-2-hydroxy-2-methyl-propyl)-benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

2-{5-[2-(tert-Butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-imidazol-1-ylmethyl}-benzonitrile (1.14 g, 3.34 mmol) is dissolved in THF (20 mL) and cooled to −78° C. LHMDS (1M in THF, 5 mL, 5 mmol) is added dropwise. Ten min after the end of addition, acetone (0.295 g, 5.01 mmol) is added. The reaction mixture is stirred at −78° C. for 40 min. It is then quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL). The mixture is allowed to warm to room temperature, then poured into water. After extraction with ethyl acetate the organic phase is dried over Na2SO4 and concentrated in vacuo to give 2-(1-{5-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-imidazol-1-yl}-2-hydroxy-2-methyl-propyl)-benzonitrile; MS (ESI) m/z 400.3 (M+H)

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. customIt is then quenched with saturated aqueous sodium bicarbonate (10 mL)
  3. temperatureto warm to room temperature
  4. additionpoured into water
  5. extractionAfter extraction with ethyl acetate the organic phase
  6. dry with materialis dried over Na2SO4
  7. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8475d40bbd5f46ce8da91fe6814838c2
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_04
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08153674B2

Notizen zur Reaktion

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